Good Grief' is het verhaal van Jack Hinkler, een gemiddelde middelbare scholier op zoek naar liefde. Wanneer Butch, een dikke, domme pestkop, grappen maakt over Jacks moeder, liegt Jack en zegt dat zijn ouders dood zijn om Butch zich schuldig te laten voelen. Deze leugen levert hem het telefoonnummer op van de mooie en spontane Ann Stevens, die Jacks verhaal afluistert en wier ouders echt dood zijn. Terwijl Jack en Ann dichter bij elkaar komen en zij steeds meer vragen stelt over zijn verleden, wordt Jack gedwongen tot het uiterste te gaan om de leugen levend, dood te houden.